GUGUS FUNGSI ALKENA

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

I.    Nomor Percobaan  : II

II.   Nama Percobaan   : Analisa Kualitatif Gugus Fungsi Alkena

III.  Tujuan Percobaan: Untuk menentukan ketidakjenuhan (adanya ikatan rangkap)  pada suatu senyawa.

IV.  Dasar Teori           :

            Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon alifatik yang memiliki satu buah ikatan rangkap antara atom karbonnya. Ikatan rangkap pada senyawa alkena tidak terdiri dari dua buah ikatan yang sam. Akan tetapi, ikatan rangkap tersebut terdiri dari ikatan sigma dan ikatan pi.

            Atom karbon yang berikatan rangkap pada alkena berada dalam keadaan hibridisasi sp². untuk membentuk orbital ikatan sp², karbon menghibridisasi orbital 2s-nya hanya dengan dua orbital 2p-nya. Satu orbital atom karbon tetap tak terhibridisasi. Karena tiga orbital atom digunakan untuk membentuk orbital sp², maka dihasilkan tiga orbital hibrida sp². Masing-masing orbital sp² mempunyai bentuk yang sama seperti orbital sp³ dan mengandung satu electron yang dapat digunakan untuk ikatan.

            Tiga orbital sp² sekeliling inti karbon terletak sejauh mungkin yang satu dari yang lain yaitu, orbital sp² terletak pada bidang sudut 120° (secara ideal) di antaranya. Suatu atom karbon terhibridisasi sp² dikatakan karbon trigonal (tri sudut). Dua atom karbon sp² dapat digabung oleh ikatan sigma yang terbentuk karena tumpang tindih satu orbital sp² dari masing-masing atom karbon. Orbital p yang terhibridisasi dengan orbital s masih menyisakan satu orbital p yang tetap tidak terhibridisasi. Setiap orbital p mempunyai dua cuping, satu di atas bidang sigma dan yang lain (dengan amplitudo yang berlawanan) di bawah bidang. Setiap orbital p mengandung satu elektron. Bila elektron p ini menjadi berpasangan dengan orbital molekul ikatan, maka energi sistem akan turun. Karena orbital p ini berdampingan di dalam molekul senyawa alkena, ujung orbital tidak dapat saling tumpang tindih lewat sisinya. Hasil dari tumpang tindih sisi terhadap sisi ini inilah ikatan pi ()-suatu orbital molekul ikatan yang menggabungkan dua karbon terletak di atas dan di bawah ikatan sigma.

            Setiap atom karbon yang terikat pada tiga atom lain adalah dalam keadaan hibrida sp². Dalam senyawa stabil, orbital p pada karbon sp² harus tumpang tindih dengan orbital p dari atom karbon yang berdekatan, yang dapat berupa atom karbon lain suatu atom dari unsur lain.

            Sifat fisika dari senyawa alkena praktis identik dengan alkena induknya. Tabel berikut mencantumkan titik didih beberapa senyawa alkena.

Nama	Struktur	Titik didih (°C)
Etena (etilena)	CH2=CH2	-102
Propena (propilena)	CH3CH=CH2	-48
Metil propena (isobutilena)	(CH3)2C=CH2	-7
1-butena	CH2=CHCH2CH3	-6
1-pentena	CH2=CHCH2CH2CH3	30
Alena	CH2=C=CH2	-34,5
Isoprena	CH2=C(CH3)CH=CH2	-34

            Titik didih deret homolog alkena naik kira-kiran 30° tiap gugus CH₂. Kenaikan ini sama dengan yang diamati pada deret homolog alkana. Seperti dengan alkana, percabangan menurunkan titik didih itu.

            Meskipun alkena dianggap nonpolar, mereka sedikit lebih mudah larut dalam air dibandingkan dengan alkana padanannya, sebab elektron ikatan pi (), yang agak terbuka itu, ditarik oleh hidrogen (dari air) yang bermuatan positif parsial (sebagian).

(Fessenden&Fessenden : 1986)

            Ikatan yang terdapat pada alkena memang merupakan ikatan yang lebih kuat dari pada ikatan tunggal. Namun, ikatan rangkap dua ini tidak dua kali lebih kuat. Karena ikatan pi (bentuk ikatan kedua dari ikatan rangkap dua) merupakan ikatan yang lebih lemah dari pada ikatan sigma. Oleh karena itu, ikatan pi () menjadi bersifat lebih mudah diserang oleh reagen yang cocok, bahkan pada kondisi biasa. Bentuk reaksi yang dialami oleh ikatan pi () ini adalah reaksi adisi di mana atom karbon tidak jenuh menjadi atom karbon jenuh. Alkena lebih reaktif dari pada alkana.

            Reaksi adisi yang dialami ada bermacam-macam, antara lain: adisi oleh hidrogen, adisi oleh halogen hallida, adisi oleh aird dan adisi asam sulfat.

            Alkena dapat tereduksi oleh adisi hidrogen pada ikatan rangkap dua membentuk alkana. Contohnya ketika alkena dilewatkan kepada katalis nikel pada suhu 150°, alken tereduksi menjadi alkana.

            Adisi hidrogen halide pada alkena membentuk alkil halida sering digunakan sebagai reaksi sintesis. Biasanya gas HX dialirkan ke dalam larutan alkena itu (larutan pekat hidrogen halida dalam air akan menghasilkan campuran produk, karena air dapat pula mengadisi ikatan rangkap). Reaktivias HX dalam reaksi ini adalh HI > HBr > HCl > HF. Asam terkuat (HI) bersifat paling reaktif terhadap alkena, sedangkan asam terlemah (HF) adalah yang paling tidak reaktif.

            Suatu hidrogen halide ikatan H – X yang sangat polat dan dapat dengan mudah melepaskan H⁺ kepada ikatan pi () suatu alkena. Hasil serangan H⁺ adalah suatu karbokation antara, yang cepat bereaksi dengan ion negatif halida dan menghasilkan suatu alkil halida. Karena serangan awal dilakukan oleh suatu elektrofil, maka adisi HX kepada suatu senyawa alkena disebut sebagai adisi elektrofilik.

            Asam sulfat menjalani adisi kepada suatu alkena tepat seperti hidrogen halida. Produknya ialah suatu alkil hidrogen sulfat, yang dapat digunakan untuk mensintesis alkohol atau eter.

            Dalam suatu larutan asam uat (seperti H₂SO₄ dalam air), air mengadisi suatu ikatan rangkap dan menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi suatu alkena.

            Kedua reaksi tersebut di atas berlangsung dalam dua tahap, tepat sama dengan adisi hidrogen halida. Tahap pertama adalah protonasi alkena dan menghasilkan suatu karbokation. Tahap kedua adalah adisi suatu nukleofil ke karbokation itu.

            Reaksi hidrasi alkena adalah kebalikan dari reaksi dehidrasi alkohol. Produk-produknya bergantung pada kondisi yang digunakan dalam percobaan.

            Selain menjalani reaksi adisi, alkena juga menjalani reaksi oksidasi. Oksidasi alkena dengan kalium permanganat (KMnO₄) dapat digunakan untuk membentuk senyawa diol. Kalium permanganat yang digunakan dalam bentuk larutan basa dan dingin (meskipun biasanya reagensia ini memberikan rendemen yang rendah). Skema reaksi berikut menunjukkan bagaimana reaksi oksidasi suatu senyawa alkena dengan oksidator kalium permanganat (KMnO₄) berlangsung. Senyawa alkena yang dicontohkan dalam contoh dibawah ini yaitu etena. Produk dari reaksi oksidasi ini adalah suatu senyawa diol yaitu 1,2-etanadiol.

                               

            Selama proses oksidasi, warna ungu dari kalium permanganat akan hilang, dan hal ini dijadilan sebagai uji ketidakjenuhan (adanya ikatan rangkap) dan dikenal sebagai tes Baeyer. Uji Baeyer untuk ikatan rangkap sekalipun telah digunakn secara luas, mempunyai kekurangan yang serius; gugus apa saja yang mudah dioksidasi (aldehida, alkena, alkuna) akan menunjukan hasil positif.

(Fessenden&Fessenden : 1986)

            Senyawa alkena banyak dimanfaatkan dalam industri. Senyawa-senyawa alkena umumnya digunakan sebagai bahan baku dalam dunia industri tersebut. Di antaranya dimanfaatkan sebagai bahan baku di dunia industri farmasi, plastik dan insektisida. Beberapa contohnya : etena digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti klor (vinil klorida) dan stirena; propena digunakan sebagai bahan baku untuk membuat peralatan memasak; butadiene melalui reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet sintesis). Polibutadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan semen. Agar lebih kuat dan elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang. Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen ditambahkan untuk membentuk karakteristik yang diinginkan.

(Sari Fadilla. 2009. Kegunaan alkena.http://kimia.upi.edu).

Alat dan Bahan

a. Alat

- Rak dan tabung reaksi

- Pencapit tabung reaksi

- Gelas ukur

- Botol semprot

- Penangas air

b. Bahan

- Alkena dan alkuna

- Etanol

- KMnO₄

_- Br dalam CCl₄ ( air brom 2 %)

- Air

Pertanyaan Prapraktek

1.      Jelaskan pengertian analisa?

2.      Apa yang dimaksud dengan senyawa jenuh dan senyawa tidak jenuh serta berikan contoh nya?

3.      Jelaskan sifat – sifat alkena?

Jawaban:

1.      Analisa dapat diartikan sebagai penyelidikan kimia yang bertujuan untuk mencari susunan persenyawaan didalam suatu sampel.

2.      Senyawa jenuh dapat diartikan sebagai suatu senyawa yang didalam struktur rantainya hanya terdapat ikatan tunggal atau ikatan sigma.Contoh dari senyawa jenuh ini antara lain: C₄H₁₀, C₅H₁₂, C₆H₁₄

Senyawa tak jenuh dapat diartikan sebagai suatu senyawa yang didalam strukturnya terdapatan ikatan rangkap atau ganda (ikatan sigma dan ikatan phi). Contoh dari senyawa tak jenuh antara lain: C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈

3.      Sifat – sifat dari alkena:

a. tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organic

b. lebih reaktif dari pada alkana

c. dapat mengalami reaksi adisi pada ikatannya

d.titik didih semakin tinggi pada struktur rantai panjang dan bila bercabang titik didih cendrung rendah

Sifat fisik dan kimia bahan

a.       Alkana

Tidak larut dalam air

Semakin banyak jumlah atom carbon titik didih semakin tinggi

Mengalami reaksi eliminasi

Bersifat non-polar

Mudah menguap

b.      Alkena

Tidak larut dalam air tetepi larut dalam pelarut organik

Polimerasi

Mengalami reaksi adisi

Polarisasi lemah

c.       H2SO4

Viskositas 26,7

Berupa cairan bening

Tidak berwarna

Tidak berbau

Massa jenis rendah

Bersifat hidroskopis

Berupa asam kuat

d.      Etanol

Tidak berwarna

Titik didih 350o C

Salah satu alcohol primer

Reaksi terdapat pada gugus hidroksil

IX. Data Hasil Pengamatan

a.       Tes Beyer

NO	NAMA ZAT	PENGAMATAN	KETERANGAN
I.	Sikloheksen	Warna reagen memudar	Tes positif
2.	n-heksan	Warna reagen tetap unggu	Tes negatif

b.      Reaksi dengan H2S04

NO	NAMA ZAT	PENGAMATAN	KETERANGAN
1.	sikloheksen	Sampel larut	Tes positif
2.	n-heksan	Sampel Tidak larut, tidak terjadi perubahan suhu	Tes negatif

Pertanyaan Pasca Praktek

1. Jelaskan perbadaan panjang ikatan rangkap dua dan pada alkena dan senyawa aromatic?

2. Bagaimana reaksi adisi dan eliminasi pada alkena?

3. Bagaimana menghasilkan suatu alkena?

4. Tuliskan pemanfaatan alkena pada masyarakat?

Jawab:

1.  Pada alkena, ikatan phi terlokalisasi sedangkan pada senyawa aromatik ikatan phi terdelokalisasi yang memberikan kestabilan paa senyawa aromatic.

2.  Senyawa alkena tidak mengalami reaksi eliminasi. Reaksi adisi pada alkena dapat terajadi karena adanya electron phi yang tidak terlindungi oleh orbital katan phi. Hal ini mengakibatkan ketika ada elektrofilik, electron ini akan tertaruik padanya dan menghasilkan sebuah karbokation yang dengan cepat akan bereaksi dengan suatu nukleofil. Dengan demikin, dalam adisi alkena ikatan phi nya terputus untuk membentuk dua ikatan sigma yang baru.

3. Suatu alkena dapat diperoleh atau disintesis dari eliminasi alcohol ataupun eliminasi alkil halide atau dapat dengan hidrogenasi suatu senyawa alkuna.

4. Pemanfaatan alkena dpada masyarakat diantaranya adalah bahan baku plastic dan bahan baku alcohol.

Pembahasan

            Pada percobaan kali ini praktikan melakukan percobaan mengenai analisa kualitatif gugus fungsi alkena. Bicara mengenai analisa dalam percobaan dapat diartikan sebagai kegiatan penyelidikan untuk mencari susunan persenyawaan dari suatu sampel, dimana pada percobaan ini sampel yang digunakan antara lain n- heksan dan larutan sikloheksan.

            Analisa yang kita gunakan dalam percobaan ini merupakan analisa kualitatif. Analisa kualitatif ini diartikan sebagai analisa yang digunakan dalam laboratorium berdasarkan hal yang Nampak oleh indera, seperti kelarutan, warna, baud an endapan, serta pada percobaan ini praktikan melarutkan sampel dengan perbandingan pelarut atau zat terlarut yang tidak mementingkan kuantitas suatu sampel. Artinya analisa kuantitatif tidak berlaku pada percobaan ini. Analisa kuantitatif ini diartikan sebagai analisa dalam laboratorium yang berdasarkan pada kuantitas sampel yang digunakan dan dihitung melalui perhitungan secara stoikiometri yang nantinya akan didapat data berupa angka.

            Pada percobaan tes bayer praktikan menganalisa sampel (alkena berupa sikloheksen dan n-heksen) dengan mereaksikan kedua larutan ini dengan larutan kalium permangat yang berwarna ungu. Setelah direaksikan didapatkan pada larutan n-heksan yang telah ditambahkan larutan kalium permangat, warna ungu dari larutan kalium permangat atau KMnO4 tetap berwarna ungu artinya tes ini negative atau tidak mengandung gugus alkena. Sedangkan pada larutan sikloheksan yang sudah ditambah dengan larutan kalium permangat, ternyata didapatkan warna ungu kalium permangat memudar artinya tes ini positif atau mengandung gugus alkena.

            Pada tes dengan larutan H2SO4 atau asam sulfat pekat dan larutan n-heksan, didapatkan hasil atau pengamatan bahwa larutan n-heksan yang ditambahkan H2SO4 tidak larut dan tidak terjadi perubahan suhu atau temperature pada larutannya. Sedangkan pda larutan sikloheksan yang ditambahkan larutan asam sulfat didapatkan hasil atau pengamatan bahwa sikloheksan larut dalam asam sulfat.

            Bahan – bahan yang kita gunakan dalam percaobaan antara lain, etanol, air, larutan kalium permangat, larutan asam sulfat, sikloheksan dan n- heksan. Fungsi dari etanol dan ari ini sebagai pelarut pada saat melakukan percobaan tes bayer. Larutan kalium permangat berfungsi sebagai reagen dalam percobaan atau es bayer. Larutan asam sulfat pekat merupakan asam kuat yang berfungsi sebagai katalis. Dan terakhir sikloheksan sebagai sampel untuk analisis kandungan suatu senyawa alkena dan n- heksan juga berfungsi sebagai sampel pembanding.

            Pada percobaan ini praktikan dituntut untuk dapat menganalisis atau menentukan apakan suatu sampel itu mengandung gugugs fungsi alkena atau tidak, hal ini dapat kita lakukan dengan cara seperti tes dengan larutan bromine, apabila sampel mengandung gugus fungsi alkena, maka warna larutan bromine akan hilang. Dapat juga dilakukan dengan tes bayer atau menambahkan larutan kalium permangat kedalam sampel, apabila sampel mengandung gugus funsi alkena, maka warna dari kalium permangat akan hilang atau memudar. Cara lain yang dapat kita lakukan dengan menambahkan larutan asam sulfat sulfat pekat kedalam sampel, bila sampel ini larut dalam larutan asam sulfat dan mengalami perubahan suhu atau temperature, maka sampel ini positif mengandung gugus fungsi alkena.

            Berbicara mengenai alkena, alkena ini merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dan hidrokarbon alilik. Hidrokarbon ini sendiri dapat diartikan sebagai senyawa yang memiliki atau tersusun dari unsure karbon (C), oksigen (O) dan hydrogen (H) dan terkadang tersusun oleh unsure nitrogen (N) dan sulfur (S). Definisi dari alkena itu sendiri merupakan senyawa hidrokarbon yang kekurangan dua atom hydrogen dan mempunyai ikatan rangkap antar atom karbonnya.

            Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh, artinya pada struktur rantaninya terdapat ikatan rangkap dua diantara atom karbonnya. Contoh alkena jenis ini antara lain sampel yang kita gunakan : sikloheksan. Sedangkan sampel yang satu lagi (n- heksan) merupakan contoh dari hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon jenuh ini diartikan sebagai suatu senyawa yang hanya memiliki ikatan tunggal pada struktur rantainya.

            Suatu alkena dapat didapatkan dengan cara-cara sintesis berikut, yang pertama kita dapat menggunakan alcohol dan asam sulfat yang dinamakan eliminasi alcohol. Cara yang kedua kita dapat menggunakan  alkil halida dan basa kuat. Cara yang terakhir kita dapat menggunakan senyawa alkuna dengan cara hidrogenasi dimana pada proses ini alkuna di hidrogenasi dengan gas hydrogen, maka senyawa alkena pun akan terbentuk.

Kesimpulan

1. Ikatan pi  merupakan kedudukan kereaktifan kimia dalam suatu molekul.
2. Senyawa alkena dapat mengalami reaksi adisi.
3. Reaksi adisi pada senyawa alkena memutus ikatan pi
4. Senyawa alkena dapat mengalami reaksi oksidasi.
5. Reaksi adisi alkena memiliki ciri khas yang dapat diamati secara kualitatif.