ANALISA KUALITATIF GUGUS FUNGSI ALKOHOL

LAPORAN PENDAHULUAN

PRAKTIKUM KIMIA OGANIK I

I. NOMOR PERCOBAAN : III

II. NAMA PERCOBAAN : ANALISA KUALITATIF GUGUS FUNGSI

ALKOHOL

III. TUJUAN PERCOBAAN :

- Agar mahasiswa paham akan sifat fisik dan kimia alkohol dan fenol

- Agar mahasiswa dapat mengerti reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol

- Agar mahasiswa dapat membedakan reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol

IV. DASAR TEORI

Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadi ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan ikatan hidrogen dengan senyawa lain yang bersifat polar seperti air. Hal ini menyebabkan golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang sangat besar dalam air. Terutama untuk golongan alkohol dengan berat molekul rendah. Fenol merupakam alkohol siklik yang bersifat lebih asam sehingga dapat membentuk garam natrium bila direaksikan dengan NaOH yang bersifat larut dalam air. Berdasarkan pada jenis atom C tempat terikatnya gugus hidroksil, alkohol digolongkan menjadi alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol teriser. Alkohol mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu pereaksi tertentu. Bahkan, dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung kepada jenis atau golongna alkoholnya.

Alkohol (ROH) dan eter (ROR) begitu erat berhubungan dengan kehidupan manusia sehari-hari sehingga orang awam pun kenal akan istilah-istilah ini Dietil eter (eter) digunakan sebagai pemairasa (anesthetic). Etanol, alkohol tapi cukup ”alkohol” digunakan dalam minuman keras. 2-Propanol (isopropil alkohol atau alkohol gosok) digunakan sebagai zat pembunuh kuman (bakteriosida). Metanol (metil alkohol atau kayu alkohol, komponen utama dalam spiritus), digunakan sebagai bahan bakar dan pelarut. Dalam laboratorium dan industri, semua senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan reagensia.

(fessenden&fessenden.kimia organik I halaman:259)

Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus hidroksil (-OH) atau lebih sebagai ganti ato hidrogen dikenal sebagai alkohol. Alkohol tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung hanya satu gugus hidroksil permolekul. Senyawa ini mempunyai rumus molekul umum ROH dengan R ialah gugus alkil dengan susunan CnH2n+1.

(chareles W. Keenan.kimia universitas halaman :379 )

Pengertian Gugus fungsi

Bandingkan struktur etana dan etanol berikut:

Dari kedua struktur di atas dapat kita lihat bahwa molekul etanol (C2H5OH) sama dengan molekul etana (C2H6) kecuali satu atom H diganti oleh gugus OH. Gugus pengganti ini sangat menentukan sifat senyawa yang bersangkutan, baik sifat fisis maupun sifat kimia. Etanol mempunyai sifat yang berbeda sekali dengan etana, tetapi bermiripan dengan methanol, senyawa lain dengan gugus pengganti yang sama. Itulah sebabnya gugus pengganti itu juga disebut gugus fungsi yang artinya gugus penentu sifat.

2. Senyawa Turunan Alkana

Senyawa turunan alkana adalah senyawa yang dapat dianggap berasal dari alkana dimana satu atau lebih atom H diganti oleh gugus fungsi tertentu. Beberapa golongan senyawa turunan alkana yang akan dibahas berikut ini.

B. Alkohol dan Eter

1. Alkohol

a. Jenis-jenis Alkohol

Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer, gugus OH terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya.

b. Tata Nama Alkohol

Nama IUPAC alkohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi ol.

CH3- CH2- CH2- OH 1-Propanol

Selain nama IUPAC, alkohol sederhana juga mempunyai nama lazim, yaitu alkil alkohol.

CH3- CH2- OH etil alkohol

c. Kegunaan Alkohol dalam kehidupan sehari-hari

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawaet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil) alkohol.Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Ethanol dan methanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasoline atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antifreeze pada radiator. Untuk menambah penampilan Mesin pembakaran dalam, methanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

2. Eter

a. Tata Nama Eter

Nama lazim dari eter adalah alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil diikuti kata eter ( dalam tiga kata yang terpisah ).

CH3- CH2- O - CH3 Metil etil eter

Nama IUPAC adalah alkoksialkana. Dalam hal ini eter dianggap sebgai turunan alkana yang satu atom H alkana diganti oleh gugus alkoksi ( -OR ).

CH3-CH2-O-CH3 metoksietana

b. Kegunaan Eter dalam kehidupan sehari-hari

Eter yang terpenting adalah etil eter yang dalam kehidupan sehair-hari maupun dalam perdagangan disebut eter. Kegunaan utama eter adalah sebagai pelarut dan obat bius (anestesi) pada operasi. Etil eter adalah obat bius yang diberikan melalui pernapasan, seperti halnya kloroform atau siklopropana.

http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0706728/materi_1.html

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

(http://www.wikipedia.com)

V. ALAT DAN BAHAN

• Rak dan tabung reaksi

• Pipet tetes

• Pencapit tabung reaksi

• Gelas ukur

• Penangas air

• Botol semprot

• Etanol

• 2-butanol

• t-butanol alkohol

• Fenol

• Kertas pH

• Pereaksi Lucas ( ZnCl2 dalam HCl pekat )

• H2SO4 pekat

• Asam asetat glacial FeCl3 1%

• Aquadest

. PERTANYAAN PRA PRAKTEK

1.Jelaskan mengapa fenol di dalam air dapat larut dan bersifat asam ??

2.Mengapa kelarutan alcohol didalam air sangat tinggi!!!

3.Tuliskan struktur fenol!!

Jawab :

1. Karena gugus –OH yang dimiliki oleh fenol. Gugus hidroksilnya tersebut menyebabkan fenol mampu membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Fenol juga bersifat asam yang jauh sedikit lebih kuat dibandingkan alcohol. Hal ini disebabkan oleh anion yang dihasilkan oleh fenol distabilkan oleh rensonansi, dengan muatan negatifnya disebar oleh cincin aromatic.

2. Karena gugus hidroksil tersebut juga mempengaruhi kelarutan alcohol didalam air. Adanya gugus fungsi hidroksil membuat alcohol berbobot molekul rendah larut didalam air. Ini disebabkan oleh ikatan hydrogen yang terbentuk oleh molekul air dan alcohol tersebut. Karena gugus –OH yang dimilikinya alcohol menjadi bersifat polar,sedangkan air merupakan pelarut polar. Inilah yang menyebabkan alcohol memiliki kelarutan yang sangat tinggi didalam air. Sesuai dengan prinsif like dissolvents like.

DATA HASIL PENGAMATAN

- Kelarutan dan Keasaman

No Nama Zat Pengamatan (warna, bau, kelarutan dan endapan) pH

1 Etanol Tidak berwarna, larut 4

2 2-butanol Tidak berwarna, tidak larut, terbentuk 2 lapisan 5

3 t-butil alkohol Tidak berwarna, tidak larut, terbentuk 2 lapisan 6

4 Fenol Berwarna coklat, tidak larut, terbentuk 2 lapisan 1

- Reaksi dengan FeCl3

No Nama Zat Pengamatan (warna, bau, kelarutan dan endapan)

1 Etanol Berwarna kuning, tidak larut, ada endapan

2 2-butanol Berwarna kuning, larut

3 t-butil alkohol Berwarna kuning, larut

4 Fenol Berwarna ungu pekat, larut

- Esterifikasi

No Nama Zat Pengamatan (warna, bau, kelarutan dan endapan)

1 Etanol Tidak berwarna, bau balon, larut

2 2-butanol Tidak berwarna, bau pisang, larut

3 t-butil alkohol Tidak berwarna, bau rum, larut

4 Fenol Berwarna coklat, larut

XII. Pembahasan

Pada percobaan ini kelompok kami melakukan percobaan tentang identifiksi gugus alkohol ( Gugus fungsi alkohol ) gugus fungsi alkohol merupakan bagian dari senyawa yang dapat menentukan sifat-sifat senyawa tersebut. Gugus fungsi juga merupakan bagia yang relative serta turut dalam menentukan sifat fisika dan kimia dari senyawa tersebut. Gugus fungsi di bagi menjadi enam bagian di antaranya alkohol, alkoksi alkana atau eter, alkana atau aldehid alkanon atau keton, asam alkanoat atau asam karboksilat dan alkil alkanoat ester.

Pada percobaan ini pengujian dilakukan pada senyawa yang memiliki gugus fungsi hidroksil atau alkohol. Alkohol mempunyai sifat polar itulah sebabnya kelarutan alkohol di dalam air sangat tinggi ini semua disebabkan alkohol memiliki gugus –OH. Atau dapat pula dikatakan adanya gugus fungsi –OH pada alkohol menyebabkan kemampuan alkohol untuk membentuk ikatan hydrogen antar molekulnya. Ikatan hydrogen ini membuat titik didih alkohol menjadi lebih tinggi dibandingkan titik didih alkil halida padanannya.

Contohnya pada fenol karena adanya gugus –OH pada fenol sehingga ia dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul-molekul air, yang menyebabkan fenol bersifat polar sehingga berlaku prinsif like dissolvent like. Gugus fungsi hidroksil ini juga mempengaruhi kelarutan alkohol dengan air adanya gugus fungsi hidroksil membuat alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air. Ini disebabkan karena ikatan hydrogen terbentuk oleh molekul alkohol dan air itulah sebabnya etanol larut didalam air. Sedang butanol tidak dapat larut pada senyawa-senyawa yang mengandung gugus fungsi kelarutannya dalam air umunnya disebabkan karena gugus fungsi yang dimilikinya itu. Demikian juga dengan alkohol hanya gugus hidroksilnya yang bersifat hidrofil ( menyukai air ) sedangkan gugus alkilnya bersifat hidrofob ( tidak menyukai air ) semakin panjang gugus alkilnya maka sifat hidrofilnya akan semakin berkurang. Jika bagian hidrokarbonya cukup panjang maka sifat hidrofobnya mengalahkan sifat hidfofilnya. Percabangan meningkatkan kelarutan di dalam air meskipun 2-butanol tidak dapat larut tetapi t-butil alkohol dapat larut di dalam air. Ini disebabkan oleh lebih kompak dan kurang hidrofobnya gugus t-butil dibandingkan gugus n-butil.

Alkohol mirip air dalam hal ini bersikap sebagai suatu basa dan menerima sebuah proton ( menghasilkan suatu alkohol terprotonkan ). Alkohol juga dapat bersikap sebagai asam dan melepas sebuah protaon ( menghasilkan ion alkoksida ). Seperti air juga, alkohol juga merupakan asam atau basa yang sangat lemah. Itulah yang menyebabkan etanol, 2-butanol dan t-butil alkohol saat di larutkan air bersifat sedikit asam dengan pH = kurang lebih 6. alasan mengapa keasaman alkohol-alkohol tersebut rendah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang rendah. Karena mereka kurang mampu mendukung ion dalam larutan dari pada molekul air.

Fenol merupakan asam yang jauh ebih kuat dari pada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang di hasilkan oleh fenol distabilkan oleh resonasi, dengan muatan negatifnya disebar ( delokalisasi ) oleh cicin aromatic.

Muatan negative dalam suatu ion aloksida tak dapa didelokalisasika. Oleh karena itu sebuah ion alkoksida relative lebih tinggi terhadap energi alkoholnya sehingga alkohol-alkohol tidak sekuat fenol dalam hal sifat asamnya. Hal ini di tunjukan dari hasil percobaan, dimana pH fenol bernilai 4, sebih asam di banding etanol,2-butanol dan t-butil alkohol. Fenol juga larut dalam air. Hal ini juga di sebabkan keberadaan gugus hidroksil –OH pada senyawa ini. Sehingga menyebabkan fenol mampu membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Esterifikasi merupakn proses pembentukan ester. Esterfikasi dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa alkohol dengan senyawa asam karboksilat dengan dikatalisis menggunakan suatu asam pekat.

Pada percobaan ini, esteri fikasi dilakukan dengan mereaksikan etanol 2-butanol, t-butil alkohol dan fenol dengan asam asetat glacial. Katalis yang di gunakan berupa asam sulfat pekat. Esterifikasi berlangsung dalam pemanasan dengan tujuan untuk mempercepat reaksi. Karena, suhu dapat mempercepat laju reaksi.

Mekanisme yang dilakukan oleh asam sulfat pekat untuk mengkatalis reaksi esterikasi dengan melemahkan ikatan C-O pada alkohol. Untuk dapat mensintesis ester dari suatu alkohol, gugus hidroksil dari alkohol harus dilepas. Untuk melepas gugus hidroksil, ia haruslah menjadi suatu gugus pergi yang baik. Dalam suasana netral dan basa, gugus hidroksil merupakan suatu basa kuat, sehingga bukan gugus pergi yang baik. Namun, dalam suasana asam, gugus hidroksil (-OH ) pada senyawa alkoho akan diprotonkan.

Meskipun gugus hidroksi ( -OH ) merupakan suatu gugus pergi yang jelek, namun setelah diprotonkan, gugus hidroksil akan berubah menjadi ( OH2 ). OH2 merupakan suatu gugus pergi yang baik, Karena gugus ini akan di lepaskan sebagai air, suatu basa yang sangat lemah. Maka, suatu nukleofil yang berasal dari suatu asam karboksilat ( yang telah kehilangan ion H nya ) dapat menggantikan gugus pada alkohol. Sehingga, terbentuklah suatu ester.

XIII. Kesimpulan

1. Gugus hiroksil pada alkohol menyebabkan alkohol larut dalam air.

2. Fenol lebih asam dibandingkan dengan alkohol asiklik.

3. Untuk dapat disubstitusi, suatu alkohol harus direaksikan dalam suasana asam.

4. Percabangan meningkatkan kelarutan.

5. Struktur atom yang membulat, kompak lebih tidak lebih hidrifob dari pada struktur rantai yang lurus.

Daftar Pustaka

Anonim.2011.alkohol http://www.wikipedia.com diakses pada 060311 pukul 08:00

Fessenden&fessenden.1986.Kimia Organik I. Jakarta : Erlangga.

Keenan, Charels W. 1999 . Kimia Universitas . Jakarta : Erlangga.

M.r. zohra.2009. GUGUS FUNGSI http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0706728/materi_1.html diakses pada 060311 pukul 7:55